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在菁英云集的名校秀知院学园，学生会副会长四宫辉夜与会长白银御行对彼此都有好感，但两人的自尊心都不允许自己就这样向对方告白——完全不够坦率的两人，认为自己只要先告白就输了，他们每天苦思冥想，如何设法让对方先告白。于是，辉夜与白银使尽浑身解数，“让对方先告白”的恋爱头脑战一直持续着。

十三年之后，“单身贵族”建筑师桑野信介已经53岁，依然住在那栋公寓，只是由于科技飞跃他为工作换了最新机器，他偏执的性格似乎更加重了，和曾经真心爱着的医生早坂夏美分手，依旧过着单身生活。在迎来人类寿命延长的“人生100年时代”，桑野每一天仍在讴歌单身生活。不过，他结识了附近律所的律师吉山圆、与丈夫打离婚官司的冈野有希江，以及搬到桑野居住的公寓隔壁房间的户波早纪等人。经历了“恋爱启蒙”后的桑野，渐渐没有那么抗拒与别人交往了，他似乎终于正视旁人给他带来的善意，并且开始尝试回应。

本作讲述了一位嗜酒如命的26岁OL和歌子在各个地方闲逛的生活。“美味的下酒菜”和“最搭配的美酒”的完美融合的一瞬间，满满的都是幸福。第四季电视剧依然由武田梨奈饰演主人公村崎和歌子。村崎和歌子是一位26岁的超级喜欢美酒和美食的人。即便是偶然遇到一家居酒屋，她也会毫不迟疑的掀开门帘闯入店中畅饮为快。

黑猫从鸭田志阳（山本耕史）的面前横穿而过。这已经是第753次了……黑猫从面前横穿，就会发生不吉利的事情。虽然不愿意相信这种迷信的说法，但是这个恐怖的次数也太奇怪了吧……终于能够再就业，进入净水器公司开始销售工作的阳，却一台净水器都没有卖出去，肩头犹如压着泰山，在这样萎顿的他的面前，又一只黑猫潇洒地横穿而过。第二天，为了参加父亲（塚地武雅）的七周年忌日，阳换上了黑色的西装。半同居中的恋人美纪喜欢占卜，她把电视台的占卜运势汇报给阳，结果让阳想起他那个当占卜师的父亲，心情甚是不愉快。