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在菁英云集的名校秀知院学园，学生会副会长四宫辉夜与会长白银御行对彼此都有好感，但两人的自尊心都不允许自己就这样向对方告白——完全不够坦率的两人，认为自己只要先告白就输了，他们每天苦思冥想，如何设法让对方先告白。于是，辉夜与白银使尽浑身解数，“让对方先告白”的恋爱头脑战一直持续着。

十三年之后，“单身贵族”建筑师桑野信介已经53岁，依然住在那栋公寓，只是由于科技飞跃他为工作换了最新机器，他偏执的性格似乎更加重了，和曾经真心爱着的医生早坂夏美分手，依旧过着单身生活。在迎来人类寿命延长的“人生100年时代”，桑野每一天仍在讴歌单身生活。不过，他结识了附近律所的律师吉山圆、与丈夫打离婚官司的冈野有希江，以及搬到桑野居住的公寓隔壁房间的户波早纪等人。经历了“恋爱启蒙”后的桑野，渐渐没有那么抗拒与别人交往了，他似乎终于正视旁人给他带来的善意，并且开始尝试回应。