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克莱尔的父亲杰克·麦克劳德在妻子和儿子难产去世后，与城里女孩露丝·西尔弗曼结婚。苔丝便是这段风雨飘摇却短暂的感情的结晶。两个女孩从小就非常亲密，但当露丝带着五岁的苔丝回到城里时，两人便分开了。二十年后

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan

1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。

布拉德是生活在加州马里布市的一个白人孩子，但是他却着迷于美国黑人的饶舌乐，认为自己是整个马里布最热的饶舌歌手，还管自己叫"B-拉德"。每天他和几个同伴一起玩音，虽出身当地一个显赫的

唐娜（格温妮丝•帕特洛 饰）从小便想要离开正身处的不幸家庭。但后来让她留恋的是男友汤米。直到后来失恋了，唐娜重拾志向并立志成为一个成功的空姐。