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梁笑棠重返警队当教官，加入刑事情报科培育新一代卧底，并认识了聪明机警的古惑仔苏星柏。二人建立警察和线人的关系，合作无间，兄弟相称。但心思慎密的苏星柏只想凭借梁笑棠之力助自己登上坐官之路，而他和青梅竹马的女友大律师姚可可之间又若即若离，缺乏信任。另一方面，梁笑棠的上司周望晴督察很像他已故女友，因工作关系与梁笑棠日久生情。但二人感觉总徘徊在上司和情人之间，因而衍生不少冲突、矛盾与考验。周望晴与警司巩家培是师徒关系，二人觉得梁笑棠适应不了过于纪律的生活，直至苏星柏为上位牺牲梁笑棠的同僚，梁笑棠不惜身犯险境，重操

《窃听风云2》缘起一宗平常的交通事故，香港知名证券商罗敏生（刘青云 饰）的座驾被发现遭人窃听，警方调查所得，窃听器属军事用途，保安科介入案件，经总督察何智强（古天乐 饰）查出，窃听者为一名退伍军人司马念祖（吴彦祖 饰），警匪双方展开了连场追逐，顿时烽烟四起。何智强本以为只是一宗单纯的勒索案件，没想到在深入追查之下，竟揪出了一个名为“地主会”的神秘组织，传说这“地主会”三十年来主宰了经济体系的兴衰成败，而罗敏生及司马念祖更与“地主会”有着敌友难分的关系。何智强被卷入其中，竟与罗敏生及司马念祖连手策动一场惊心