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故事以横滨为舞台，讲述了东大大学院出身的理科高材生薮下依子，在毕业后任职国家公务员，年仅29岁存款就达数千万日元，梦想30岁前找到理想结婚对象的她毅然登上了婚恋网。而作为男主人公的谷口巧自称“高等游民”，实属“不务正业”沉迷音乐与文学世界的35岁啃老族。得知母亲身体不适而担心母亲去世后无所依靠，受不安所困扰立志想找个富婆依傍，并以“出版社任职”的假资料注册婚恋网。就这样，在“恋爱力为0”的一对男女间展开了“笨拙约会”的爱情故事。

加布里埃尔是一个单身母亲，她17岁的女儿克莱尔怀孕了，然而孩子的父亲西蒙并不想和他未来的孩子有任何关系。当加布里埃尔向西蒙的父亲安吉求助时，一段意想不到的关系开始了……

以两性为主题的浪漫喜剧，风流成性的剑桥大学教授海李察，是位风度翩翩教授十八世纪英国浪漫情诗的大学教授，甚受年轻女学生欢迎，可是遇上了奥莉花后，李察对她一见倾心，可惜恋情还未开花，他其中一位女学生姬宣告怀上他的骨肉，最情天霹雳的是姬正是奥莉花的妹妹；李察为了履行父亲一职，飞往加州与姬结婚生子，儿子就叫做积仔；数年后，姬移情别恋白赖仁，而李察又因奥莉花的到访而弄得神魂颠倒，几段情爱最后如何收科？

宅女南希决定走出房门，积极地生活，阴差阳错假扮“火车怪客”，与陌生男子杰克约会，情投意合的二人能否在真相大白后，得到圆满结局？