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日版的《我可能不会爱你》女主角“程又青”改名为“御手洗阳”，职业仍然是是制鞋公司的职场女精英，男主角李大仁更名为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”，两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。

本片设定在东京的一晚，一名时运耗尽的拳击名手利奥遇到了他的初恋莫妮卡。莫妮卡是一名吸毒的应召女郎，但她依旧很天真。莫妮卡不知不觉陷入毒品走私计划之中，两人在这晚被不称职的警察、黑帮、利奥的对手以及三合会派来的女杀手追踪。

梦想成为一名电影导演的青年健司，一如既往来到了有着悠久历史和无数美好回忆的浪漫电影院。此前他在放映室发现了一部老旧的电影，电影中那位公主美雪虽然仅以黑白的形式呈现，却依旧散发着迷人烂漫的气质。健司为之着迷，他日复一日，反复观看这部无人知晓的影片，并深深迷上了美雪公主。终于在某一天，奇迹出现了。美雪居然走出了大银幕，来自黑白影片时代的她身上没有花样的色彩，因此自然对色彩斑斓的陌生世界倍感惊奇。健司和美雪，一如许多童话故事中的男女主角相互吸引，而他们的爱情也注定充满了磨难和考验。就比如某电影公司老板的女儿成濑

十三年之后，“单身贵族”建筑师桑野信介已经53岁，依然住在那栋公寓，只是由于科技飞跃他为工作换了最新机器，他偏执的性格似乎更加重了，和曾经真心爱着的医生早坂夏美分手，依旧过着单身生活。在迎来人类寿命延长的“人生100年时代”，桑野每一天仍在讴歌单身生活。不过，他结识了附近律所的律师吉山圆、与丈夫打离婚官司的冈野有希江，以及搬到桑野居住的公寓隔壁房间的户波早纪等人。经历了“恋爱启蒙”后的桑野，渐渐没有那么抗拒与别人交往了，他似乎终于正视旁人给他带来的善意，并且开始尝试回应。

宫本(池松壮亮 饰)是个职场菜鸟，在恋爱和工作上都十分笨拙，一直烦恼着自己在社会上生存的意义。直到某日，和靖子(苍井优 饰)一见钟情后，他的人生终于露出一线曙光，稳定的日子过没多久，却突然发生了一件大事，彻底的改变了他们，让靖子和宫本的关系降到了冰点，宫本要如何做才能巩固这份得来不易的爱情呢？

女主角为“御手洗阳”，职业是制鞋公司的女菁英，男主角为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”……两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。