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本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出不少趣事。1977年，政府大肆征用土地，许多乡村因

该剧讲述了被查出患绝症的老父亲临终前想将老伴托付给5个儿女，却发现子女们各自面临着困难，老两口隐瞒病情并将乐观的生活态度传递给孩子们的故事······

家乐是个聪明却调皮捣蛋被学校视为头痛份子的小孩，怀孕的母亲每天在公司和家事两边忙碌分身乏术的情况下，还会接到学校的抱怨电话，她总是相当无奈，最后只好找来菲律宾女佣泰莉来帮忙做家事和照顾家乐。一开始相当排斥泰莉的家乐利用各种机会欺负她，但是为了养家活口的泰莉只能努力在这个家庭里生存。爸妈各自烦恼着自己的事情而无暇关注儿子，因此家乐和泰莉两人逐渐产生越来越深厚的感情，但是小小年纪的家乐却没有发现家庭风暴也日趋严重。而这是1997年，亚洲金融危机正在悄悄影响这个国家。