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本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出不少趣事。1977年，政府大肆征用土地，许多乡村因

宋朝年间，滇城小镇贪官跋扈，贪风盛行。衙门捕快宋斗看似胆小如鼠，贪生怕死。他时常光顾一家叫“天下第一厨”的饭庄，老板娘柳非雁泼辣霸道，好管闲事。京城辩才一流、不畏强权的三品大官冯破布，不慎惹怒皇上，将他贬到滇城当县令师爷。滇城出现侠盗“我来也”，专管天下不平事，专偷贪官污吏不义之财用以劫富济贫。殊不知，这位百姓对其感激不尽的侠盗，竟是佯装胆小怕事的捕快宋斗。冯破布号称“怪侠一枝梅”，他到任之后就发现县令与丞相勾结，遂与宋斗联手将县令罢免。冯破布当上县令后，与宋斗互相配合，屡破奇案，令百姓安居乐业。然而这对